1999年9月12日，在圣马梅斯球场，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛西甲，最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮19992000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛欧冠，随队打满了12场比赛2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场皇家马德里最终以30获得球队历史第8座冠军奖杯。

在2014年的欧洲冠军联赛决赛中，皇家马德里队与马德里竞技队进行了激烈的较量比赛在里斯本的光明球场于5月25日凌晨245开球，两支西甲豪门争夺欧洲俱乐部足球的最高荣誉开赛不久，马竞的迭戈科斯塔因旧伤复发被替换下场，而贝尔错失了为皇马先拔头筹的机会随后，戈丁利用卡西利亚斯的失误进球，为马竞。

北京时间2012年10月8日凌晨1点50分，1213赛季西甲联赛第7轮，一场引人注目的焦点战西班牙国家德比打响，巴塞罗那22主场战平皇家马德里上半时本泽马助攻C罗为皇马先拔头筹，随后梅西门前抢点破门为巴萨扳平比分下半时梅西由打进一脚漂亮的直接任意球使得巴萨将比分反超，不过C罗在接到厄齐尔手术刀般。

1 北京时间2月6日晚23点15分，20212022赛季西甲联赛第23轮的一场比赛中，巴塞罗那队在主场诺坎普球场迎战马德里竞技队2 比赛的上半场，卡拉斯科为马竞先拔头筹，随后阿尔巴的世界波进球将比分扳平，加维头球得分帮助巴萨反超，阿劳霍补射得分，让巴萨半场31领先3 下半场，阿尔维斯回归巴萨后首球入账。